Questo non risolve necessariamente il tuo problema, ma potrebbe causare problemi e rende sicuramente il tuo codice più difficile da navigare per chi non è iniziato.
La struttura del tuo plugin è molto insolita e dovresti considerare di rifattorizzarla per conformarla agli standard Zeitwerk.
Non sono sicuro che questo causi nessuno dei tuoi problemi.