Procurando por um pouco de orientação sobre a configuração ideal para um cenário em que tenho uma instalação do Discourse puramente interna (acessível apenas via intranet, para usuários internos), que, portanto, só precisará enviar e-mails para o domínio interno da organização…
…mas esse domínio é gerenciado pelo Office 365.
Já vi vários posts sobre problemas ao usar o O365 para instalações do Discourse (e reproduzi muitos deles antes), e por enquanto estou reencaminhando os e-mails pelo Mailjet para que cheguem ao destino correto, mas realmente parece bastante absurdo ter que envolver um serviço de envio em massa de terceiros para enviar e-mails internos. Estou deixando passar algo óbvio, ou essa é realmente a melhor maneira de proceder?
Já administrei um Discourse interno com todo o e-mail passando pelo Lotus Notes, então qualquer coisa é possível se você conseguir que a conexão SMTP funcione.
De certa forma, o próprio Office365 é um serviço de envio em massa de terceiros
Como a Microsoft não oferece realmente um serviço SMTP público como parte dessas assinaturas (pelo que pude ver), o que fizemos no nosso caso foi configurar registros MX, etc., para um subdomínio e usá-lo com (sim, mais um) serviço SMTP de terceiros para o envio de e-mails do Discourse. Os e-mails também são tratados por esse serviço de terceiros, que notifica o Discourse por meio de API/webhook.
Você pode precisar solicitar ao administrador do O365 que inclua o novo subdomínio na lista de permissões, caso adote essa abordagem, para que ele não seja bloqueado por filtros de spam agressivos.