ウィキだとは知りませんでした。
私は sysadmin/cloud のことが初心者なので、編集する前に誰かに確認してもらえると嬉しいです。
CDN の /assets には存在しないが、非 CDN の /assets に存在するヘッダーは以下の通りです。
content-encodingexpires(ただしx-amz-expirationは存在する)serverX-Firefox-Spdy
meta.discourse.org の CloudFront CDN の /assets ヘッダーと比較すると、expires (および x-amz-expiration) は欠落していますが、非 CDN の /assets と比較すると他のヘッダーはすべて存在します。
content-encoding は問題の最も可能性の高い原因のようです。これは Digitalocean block storage VS amazon S3 - #5 by md-misko と一致します。
また、2つの未解決の DO コミュニティの質問を見つけましたが、根本原因が 100% 同じかどうかはわかりません。誰かに確認してもらえると嬉しいです。