web UI経由のアップデートがブレークチェンジを引き起こすのは仕様ですか？

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それは立派な努力をしていますが、基盤となる部分が壊れていると、何もできません。

Dashboard.literatecomputing.com は、クリック一つでコマンドラインのアップグレードを行い、必要であれば Docker を更新します。また、既存のコンテナの再起動や、新しいコンテナの構築に失敗した場合の処理も行います。

それでも問題が発生する可能性はあります。

UX アップグレードの最大の利点は、ダウンタイムがないことです。これは、2 つのコンテナ構成でほとんど実現できます。