Isso é frustrante.
Se você olhar em Docker Engine | endoflife.date (e clicar no botão “mostrar mais lançamentos não mantidos”), verá que o suporte ao Docker 18 terminou há 6 anos (18 de agosto de 2018). Realmente não é cedo demais para atualizar.
Então, sim, se você está tão desatualizado no docker e no seu sistema operacional como você sabia que estava, então você também não deveria atualizar o Discourse. 
Não tenho certeza se é possível para o Discourse saber qual é a versão subjacente do Docker que ele está executando para poder avisá-lo na UX.