Bem, para mim, com muitos usuários simultâneos menores que 1000 - 5000 (não nos importamos com quantos há por dia), isso não foi suficiente. É por isso que precisei fazer um upgrade para um droplet de 4GB/2vcpu — e em parte porque também precisava de um disco maior.
Agora tenho muitos núcleos e apenas um pouco mais de 50% da RAM está em uso 
Claro. Eu usaria a AWS ou outra solução para arquivos. Eu não tenho um público global e, na verdade, essa solução custa o mesmo ou um pouco mais do que aumentar o droplet nesse nível. E se/quando alguém precisar de mais RAM, o custo do upgrade é o mesmo com ou sem espaço em disco — é apenas uma questão de capacidade de reverter (e se um fórum ficar menor com o passar do tempo e houver necessidade de reverter… essa não é uma situação desejada 
)
A pergunta quanto é muito é quase tão difícil de responder quanto quanto é suficiente.