Laufzeit-CSS-Variablen wie --my-variable können nicht in SASS/SCSS-Build-Zeit-@if-Anweisungen verwendet werden.
Daher denke ich, dass Sie dies vollständig zur Build-Zeit behandeln müssten und sich nur an SCSS-Variablen halten müssten. So etwas wie:
@if $my_boolean_setting_in_theme == "true" {
...
}