Isso é possível?

Você não precisa de nada no DNS do DigitalOcean.

Você não precisa adicionar mais registros NS do que o Cloudflare lhe disse para adicionar.

Parece que as coisas estão corretas.

Você está dizendo que, quando executa o discourse-setup, recebe um erro sobre as portas 443 e 80 não estarem disponíveis?