После ещё нескольких пропущенных личных сообщений нам с JammyDodger удалось выявить закономерность 
Уведомление отсутствует, когда сообщение является ответом на другое сообщение.
Пример:
Вот три сообщения в чате, которые Нат мне отправила:
Утром у меня было два уведомления по электронной почте:
Письма для второго сообщения нет — именно это сообщение было ответом на более раннее.
У меня также есть скриншот, показывающий уведомления о двух новых сообщениях в чате на иконке в заголовке. (Я был рад, что не было уведомлений о значках, поэтому сделал скриншот своих уведомлений. Счастливым совпадением оказалось то, что там отображается количество уведомлений о чате.)
Итак, проблема заключается в следующем: всякий раз, когда Нат отвечает на другое сообщение в нашем чате, я не получаю уведомления 