Algunos mensajes directos perdidos más tarde, JammyDodger y yo pudimos detectar un patrón 
La notificación falta cuando el mensaje es una respuesta a otro mensaje.
Un ejemplo:
Estos son 3 mensajes de chat que Nat me envió:
Por la mañana tuve 2 notificaciones por correo electrónico
No hay correo electrónico para el segundo mensaje, que es el que fue la respuesta a un mensaje anterior.
También tengo una captura de pantalla que muestra notificaciones sobre 2 nuevos mensajes de chat en el icono del encabezado. (Me alegró que no hubiera ninguna notificación sobre insignias, así que tomé una captura de pantalla de mis notificaciones. Es una feliz coincidencia que se incluya el número de notificaciones de chat).
Así que el problema es: cada vez que Nat responde a otro mensaje en nuestro chat, no recibo notificación 