Ho fatto altre ricerche su questo Updating AI plugin fails
La mia domanda principale era perché questo accade solo quando si aggiorna un plugin già installato e non quando il plugin viene installato per la prima volta. La risposta è che il core cattura le eccezioni PG::UndefinedTable ma non PG:UndefinedColumn. Se il plugin è già installato, l’eccezione è quest’ultima; se il plugin è nuovo di zecca, è la prima.