Let's Encryptの証明書が自動更新されませんが、再構築すると更新がトリガーされます

編集:TL;DR:わかりません。

最後に再構築したのはいつですか?ああ、でもこれはしばらく前から続いています。

最近、httpポートが.well-knownパスにリダイレクトされることについて何かありましたが、あなたの場合はhttpsです。acmeプロセスが何らかの理由でリッスンしていないとすれば、タイムアウトするのはあまり意味がありません。