Como você pode ler lá, você só é notificado para atualizar quando há um novo marco. Se você fosse informado para atualizar após cada commit, seriam várias vezes ao dia.
Quando você notar um bug, é sempre bom atualizar primeiro para verificar se ele já foi corrigido.
Eu também gosto de Finding what version of Discourse you're using como uma explicação de como você pode verificar sua versão exata no GitHub. Claro, como administrador, você não precisa da visualização HTML.