ログインを試みる前に失敗していると思われます。
Discourse を要因から除外するために、ホストからとコンテナ内からの両方で以下を試してください。
$ openssl s_client -connect smtp.mailgun.org:587 -starttls smtp
多くの出力が表示され、その後認証を試みることができるはずです。
○ → openssl s_client -connect smtp.mailgun.org:587 -starttls smtp
Connecting to 34.160.63.108
CONNECTED(00000003)
…
SSL-Session:
…
---
read R BLOCK
EHLO localhost
250-2ed1d46f4d7dec773e2a97b59f3a3bf8a2d6db54f94eead5dcf49e3ea1caac18
250-AUTH PLAIN LOGIN
250-SIZE 52428800
250-8BITMIME
250-SMTPUTF8
250 PIPELINING
AUTH PLAIN bWljaGFlbABtaWNoYWVsAHBhc3N3b3Jk
501 Username used for auth is not valid email address
535 Authentication failed
closed
入力する文字列は次のとおりです。
EHLO localhost
AUTH PLAIN bWljaGFlbABtaWNoYWVsAHBhc3N3b3Jk
（その文字列は認証情報 michael/password なので、当然機能しませんが、実際の認証情報のための文字列の構築方法についてはこちらの投稿を参照して、手動で試すことができます）
何が機能し、何が失敗するかを直接見ることで、問題解決に役立つことを願っています。
また、利用可能であれば swaks を試すことも検討してください。これはおそらくインストールできる OS パッケージです。
これはもう少し簡単で、例えば次のように実行できます。
swaks --to frodo@shire.net --from bilbo@shire.net --auth PLAIN --auth-user bilbo --auth-password ring --server smtp.mailgun.org:587 --tls
ただし、実際の認証情報を使用できます。
その出力も問題の特定に役立つかもしれません。