sim. se você não fizer seu próprio mapeamento de categorias no arquivo de configurações, novas categorias serão criadas conforme necessário durante a importação. se já houver uma categoria existente no Discourse correspondendo a um nome de categoria do phpbb, as categorias serão mescladas.
ah, sim. aqui está um tópico detalhando o que encontrei. tenho algumas dicas e também um repositório com minhas atualizações combinadas para o importador.
não me lembro das condições exatas, mas sim, os usuários são mesclados automaticamente durante a importação.