Sì, puoi eseguirlo di nuovo.
No, non credo esista una modalità dettagliata.
Devi eseguire il task rake di caricamento degli asset ad ogni ricompilazione. Se segui la guida Configura un provider di archiviazione oggetti compatibile con S3 per i caricamenti, ti fornirà le righe da aggiungere al tuo yml.