Encontrei um problema semelhante, possivelmente devido à migração de AWS S3 → local → DO Spaces. Acabei escrevendo um código Ruby para substituir manualmente as URLs de upload antigas e quebradas pelo formato atualizado e funcional, e parece que isso resolveu meu problema.
No meu caso, todos os arquivos foram movidos com sucesso para o DO Spaces na primeira migração, mas o migrate_to_s3 os registrou como falhas. Isso não quebrou os anexos inicialmente, mas executar um rebake fez com que eles parassem de funcionar. Mais detalhes no tópico vinculado.