Si no hay una solución obvia para que se cargue correctamente, cualquiera de las opciones 1 o 3 parece una buena manera de proceder. La 2 probablemente la dejaría para Discourse, específicamente la tarea de limpiar las cargas huérfanas, cuyo intervalo se controla con la configuración clean orphan uploads grace period hours.
Sin embargo, podría ser una buena idea descargar el archivo antes de que se elimine. Si no contiene datos confidenciales, podría ser útil para probar por qué no se puede cargar durante la migración.