Yahoo グループからのデータインポートには、Migrate a mailing list to Discourse (mbox, Listserv, Google Groups, etc) を使用した方が簡単かもしれません。mbox ファイルを使用するか、あるいはご指摘の JSON ファイルを、生メールテキストを含む個別の MSG ファイルに変換する方法もあります。
mbox インポートスクリプトは、mbox ファイルだけでなく個別ファイルに保存されたメールも処理できます。現在直面されている問題の多くは、すでに解決されている可能性があります。