Não faço parte da equipe do Discourse, então estou apenas repetindo o que vi.
Existiu mais de um motivo apresentado para o padrão atual. Os motivos que lembro de ter visto aqui são:
- fornecer controle desse recurso ao proprietário do site
- evitar que imagens alongadas dominem a página ocupando muito espaço verticalmente
- evitar que imagens alongadas se tornem faixas horizontais ou quebras
- fornecer pré-visualizações legíveis
- desencorajar imagens incomuns e não otimizadas (incluindo imagens alongadas), que às vezes são causadas por esticamento não intencional em uma dimensão
Há também o problema com a pré-visualização do editor, que faz parecer que você pode redimensionar manualmente a imagem exibida. Isso já foi relatado antes, mas aparentemente não foi considerado uma prioridade para corrigir: