そこで Communiteq（旧 DiscourseHosting）に問い合わせたところ、以下のような回答が返ってきました。
これはデプロイ時の特有の問題です。Discobot が送信する最初のメッセージでのみ発生します。その後のメッセージは正常に動作します。
ご迷惑をおかけして申し訳ありません。
ということで、これで解決ですね！@codinghorror さん、ありがとうございます！
そこで Communiteq（旧 DiscourseHosting）に問い合わせたところ、以下のような回答が返ってきました。
これはデプロイ時の特有の問題です。Discobot が送信する最初のメッセージでのみ発生します。その後のメッセージは正常に動作します。
ご迷惑をおかけして申し訳ありません。
ということで、これで解決ですね！@codinghorror さん、ありがとうございます！