El tiempo que tomará depende de muchos factores. Lo más probable es que S3 reciba tu subida sin problemas a la velocidad que tu servidor pueda enviarla, menos algunas sobrecargas. En un enlace de 1 Gbit, eso probablemente será de unos ~5 minutos.
La re-elaboración y los trabajos resultantes son probablemente donde se gastará la gran mayoría del tiempo. Cuánto tiempo tomará esto podría variar enormemente según la cantidad de mensajes que tenga tu instancia, la cantidad y el tipo de contenido que suelen tener los mensajes, y la velocidad del reloj de la CPU de tu servidor. Cuánto tiempo tardarán los trabajos resultantes dependerá en cierta medida de las mismas cosas, así como de cuántos núcleos de CPU estén disponibles.
Mi comprensión (por favor, corrígeme si estoy equivocado) del proceso de migración a S3 y la re-elaboración es que las subidas existentes no se eliminarán hasta algún punto después de que se hayan desasociado del mensaje (después de que la re-elaboración haya procesado ese mensaje), para que la instancia pueda seguir utilizándose sin perder subidas mientras se realiza la migración y la re-elaboración.
Si estás en un servidor virtual con solo un núcleo disponible, podría valer la pena considerar la actualización a más núcleos para la re-elaboración y luego volver a una configuración inferior una vez completado. El proceso tomará significativamente más tiempo en un solo núcleo y el rendimiento de Discourse podría verse severamente afectado durante ese tiempo.