Alla fine ho risolto! 
@pfaffman
bootstrap non aggiorna il launcher, e un launcher potrebbe bloccare un’immagine base vecchia.
git pullaggiorna quel blocco in modo che il prossimo bootstrap utilizzi l’immagine più recente. (rebuild normalmente esegue il pull automaticamente.)
Ecco la spiegazione: è per questo che a volte è necessario eseguire git pull - il processo bootstrap non aggiorna il launcher!
Se ti limiti a eseguire bootstrap e recreate, non uscirai mai da questo loop.
Mi chiedo se questo dovrebbe essere allineato con rebuild?