Não exatamente. Uma coisa que funciona na maioria das vezes é se você pegar todos esses uploads e colar o URL do original em qualquer post no site para o qual você está migrando, então o que deve acontecer é que esses uploads serão criados com o mesmo SHA e funcionará.
Então você faria a coisa que converte as coisas no post para o URL para obter esses URLs. (Eu nunca me lembro como fazer isso, então tenho que descobrir toda vez).