第一に
DigitalOcean では、Discourse | DigitalOcean Marketplace 1-Click App のアプリケーションを選択すべきでしょうか？
それとも、素の Ubuntu 18.04 を選択し、その後 discourse/docs/INSTALL-cloud.md at main · discourse/discourse · GitHub を使ってインストールすべきでしょうか？
第二に
コンテンツを移行する最良の方法は、バックアップを取得してからインポートすることでしょうか？/admin/backups を使用して行うのでしょうか？
discourse/docs/INSTALL-cloud.md at main · discourse/discourse · GitHub を参照するのがベストです。現時点では、これが唯一公式にサポートされている方法です 
はい、詳細については Create, download, and restore a backup of your Discourse database をご覧ください。
余談ですが、DigitalOcean へ移行する際に、ドメインをサブドメインに変更する予定です。
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DNS レコード以外に、注意すべき点はありますか？ 