¿Utilizas un proveedor externo para las cargas (Amazon S3)?
Si no es así, tengo dos suposiciones (aunque suelo ser malo en esto): quizás añadiste algún CSS personalizado para las imágenes procesadas y esto también afecta a las cargas. Puedes probar /safe-mode, desactivar los plugins y el tema, y verificar si funciona.
O bien, durante el proceso posterior, el foro genera una imagen optimizada y eso no funciona. Puedes probar desactivando la configuración create thumbnails y subir una nueva imagen (no puedes usar la misma debido a un “magia” de caché que recuerda esa imagen). Esto evitará que se cree una versión optimizada y podría funcionar.
De todos modos, revisa la página /logs, ya que podría haber información útil.