Problem gefunden: Meine Umgebung hatte einige symbolische Links, die (nehme ich an) die Erkennung von Dateiänderungen störten.
Die Verzeichnisse „discourse“ und „my-plugin“ befanden sich unter meinem Windows-Benutzer, mit symbolischen Links in WSL Ubuntu (/home/silk/discourse → /mnt/c/Users/SilK/discourse).
Die Lösung bestand darin, die tatsächlichen Verzeichnisse in der WSL Ubuntu-Umgebung zu belassen und Windows-Symbollinks zu erstellen (C:\Users\SilK\discourse → \wsl.localhost\Ubuntu-20.04\home\silk\discourse).