Terminé encontrando el problema: Mi entorno tenía algunos enlaces simbólicos que (supongo) estaban interfiriendo con la detección de cambios en los archivos.
Los directorios de discourse y my-plugin estaban bajo mi usuario de Windows, con enlaces simbólicos en el WSL de Ubuntu (/home/silk/discourse → /mnt/c/Users/SilK/discourse).
La solución fue tener los directorios reales en el entorno WSL de Ubuntu, y crear enlaces simbólicos de Windows (C:\Users\SilK\discourse → \wsl.localhost\Ubuntu-20.04\home\silk\discourse).