J’ai fini par trouver le problème : mon environnement comportait des liens symboliques qui (je suppose) perturbaient la détection des modifications de fichiers.
Les répertoires discourse et my-plugin se trouvaient sous mon utilisateur Windows, avec des liens symboliques dans le WSL Ubuntu (/home/silk/discourse → /mnt/c/Users/SilK/discourse).
La solution a été de faire exister les vrais répertoires dans l’environnement WSL Ubuntu, et de créer des liens symboliques Windows (C:\Users\SilK\discourse → \\wsl.localhost\Ubuntu-20.04\home\silk\discourse).