Sim, com Todos não importa, mas para Funcionários ele verificará se o usuário atual está no grupo de funcionários (o que, a menos que você se passe por um administrador ou moderador, eles não estarão).
Sim, existe uma configuração oculta experimental_impersonation_time_limit_minutes definida como 15 minutos. Eu não estou muito familiarizado com este sistema, mas definitivamente seria uma experiência melhor se atualizássemos/refrescássemos automaticamente a interface assim que você ultrapassar esse limite, ou pelo menos indicássemos isso em algum lugar.