È del tutto possibile ma è un po’ una ricostruzione 
Stranamente c’è già una soluzione molto vicina a questa su Topic List Previews chiamata Featured Images, ma si trova sopra l’elenco degli argomenti e non di lato. Permette persino di filtrare per un tag particolare.
Quindi penso che ora tu abbia tutto il necessario open source per rendere questo realtà 
(probabilmente puoi semplicemente spostarlo in un widget Layouts e cambiare leggermente il CSS e badabing! 
)