Utilizan una terminología diferente, pero aún te estás conectando a lo que es esencialmente un servidor SMTP estándar, el cual requerirá autenticación.
Ve a la sección Teammates (Compañeros) - https://app.sendgrid.com/settings/teammates
Allí verás los detalles de la cuenta que pueden enviar correos electrónicos:
El valor en la columna “Username” (Nombre de usuario) es lo que debes ingresar en la configuración de Discourse DISCOURSE_SMTP_USER_NAME.
Así que, si el “Username” era SK2019, tendrías algo como:
DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: smtp.sendgrid.net
DISCOURSE_SMTP_PORT: 587
DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: SK2019
DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: 'xxxx.xxxxxx.xxxx'