No lo hace. Las imágenes se almacenan mediante un hash, por lo que solo se creará/almacenará una única copia sin importar cuántas veces se cargue.
Si tienes acceso a rails puedes hacer algo como esto:
padre=Category.find_by_slug('category_a');
hijos=Category.where(parent_category_id: padre.id);
hijos.update_all(uploaded_logo_id: padre.uploaded_logo_id);
Los puntos y comas finales evitan que rails ponga la salida en un visor, por lo que puedes pegar las tres líneas a la vez. Puedes omitirlos cuando pruebes esto. Deberías hacer una copia de seguridad y estar dispuesto a restaurarla si no estás probando esto primero en algún tipo de sitio de prueba o staging.
Puedes sugerir que tus superiores lean Es hora de que hablemos de etiquetas. O tal vez haya alguna buena razón para todas las subcategorías. A menos que necesites limitar el acceso a esas subcategorías o la gente quiera ver/silenciar esas categorías, probablemente empeorarán las cosas para todos (excepto para la persona que obtenga el derecho de fanfarronear de que su mala idea fue la que fue aceptada por toda la empresa).