Esto es posible. Consulta la sección “WordPress como cliente SSO” en Install and configure the WP Discourse Wordpress plugin for Discourse.
El plugin puede configurarse para manejar todo hasta tu cuarto punto. El plugin WP Discourse no tiene información sobre el plugin de membresía que tienes instalado en tu sitio de WordPress, por lo que cualquier integración entre ese plugin y Discourse deberá ser desarrollada por ti. Debería ser posible hacerlo, pero el uso más común del plugin WP Discourse con membresías es tener WordPress como proveedor SSO para Discourse, por lo que no conozco ejemplos de código que realicen las cosas de la manera que propones. Creo que sería un buen uso del plugin, sin embargo.