È possibile. Consulta la sezione “WordPress come client SSO” di Install and configure the WP Discourse Wordpress plugin for Discourse.
Il plugin può essere configurato per gestire tutto fino al tuo quarto punto. Il plugin WP Discourse non sa nulla del plugin per gli abbonamenti installato sul tuo sito WordPress, quindi qualsiasi integrazione tra quel plugin e Discourse dovrà essere sviluppata da te. Dovrebbe essere possibile farlo, ma l’uso più comune del plugin WP Discourse con gli abbonamenti prevede che WordPress funga da provider SSO per Discourse, quindi non conosco esempi di codice che facciano le cose nel modo da te proposto. Tuttavia, ritengo che sarebbe un buon utilizzo del plugin.