お手上げです。自己ホスト型のディスコース設定のメールシステムとしてOutlookを使用しています。医師は認証の問題だと言い続けていますが、設定が有効かどうかを確認するために別のサービスでSMTPをテストすると、パスするので、明らかに私の側のディスコースに問題があるようです。誰か私のサービスにログインしてテストしてもらえませんか？Outlookの認証システム「STARTTLSとOpenAuth」が関係しているような気がします。
ブラッドさん、ようこそ！
このガイドがお役に立つかもしれません。
outlook.com のことですか？ このようなメール送信には適していないため、まもなくメールがブロックされると思います。Gmail も同様です。Sendgrid、Mailgun などのプロフェッショナルな SMTP サービスを使用する必要があります。
他のクライアントでSMTP設定が正常に動作している場合、Outlookの問題ではなく、DiscourseのSMTP設定に問題がある可能性が高いです。STARTTLS、認証方法、ポート番号がOutlookの設定と一致しているか確認してください。詳細なエラーについては、Discourseのログを確認してください。