Pour la petite histoire, j’ai rencontré le même problème et la cause était que j’avais oublié de rediriger le port 80 vers le serveur.
La vérification DNS effectuée par discourse-server.sh pourrait se faire uniquement sur le port 443 et n’aurait pas détecté le problème.
Cependant, Let’s Encrypt nécessite également que le port 80 soit ouvert.