Olá, Jake 
Suas necessidades exigirão algum trabalho personalizado.
Acredito que, essencialmente, você queira criar uma caixa de diálogo quando um usuário visitar uma categoria específica pela primeira vez. Essa caixa de diálogo deve conter os termos daquela categoria — possivelmente extraídos de um tópico nela — e uma caixa de seleção. Se marcada, isso significa que o usuário concorda com os Termos de Uso específicos daquela categoria. A preferência dele seria então lembrada — provavelmente por meio de cookies, se quiser manter as coisas simples.
Isso é viável em um componente de tema. Se desejar tentar fazer isso sozinho, consulte nossos guias de tema aqui e aqui.
Também é possível contratar um dos desenvolvedores autônomos da nossa comunidade para fazer isso por você, caso não tenha tempo. Se for esse o caso, crie um tópico na categoria Marketplace.