Единственный раз, когда у меня возникали проблемы с перезапуском после загрузки, был случай, когда я переключился с app.yml на web_only.yml и забыл уничтожить контейнер app. Я регулярно выполняю обновления Docker и перезагрузки без каких-либо проблем с автоматическим запуском. К слову, за последние 5 лет я не видел, чтобы кто-то ещё беспокоился об этом. Если у вас нет каких-то особых обстоятельств, о которых я не знаю, возможно, просто не стоит переживать?