D’accordo. Sulla tua domanda specifica, il comportamento a cui stavo pensando era simile alla tua seconda opzione:
Nell’interfaccia utente di “Aggiungi… a…”, c’è un campo di input “Aggiungi a tag”, simile al normale campo di tagging, con i tag attualmente sul post preselezionati.[1] Il limite sarebbe il limite a livello di sito per i tag per post, tuttavia._
Ma sarei anche d’accordo con la terza opzione (“scegline uno!”). Nel peggiore dei casi, se ci fosse la necessità di aggiungere a più tag, gli amministratori del sito potrebbero creare più argomenti (che potrebbero anche semplicemente collegarsi a quello “principale”).
Penso che l’aggiunta a tutti i tag sia il peggiore dei casi, perché probabilmente non è adatta a tutti i tag (a seconda di come un sito utilizza i tag).
C’è una quarta possibilità imbarazzante che potrebbe essere più facile da implementare: aggiungere a “tutti i tag”, tranne che consentirlo solo quando c’è un solo tag. Dico “imbarazzante” perché è un po’ difficile da spiegare e presentare come una limitazione, ma in pratica si adatterebbe al mio caso d’uso.
Sulle tue altre domande: direi: 1. “sì” per le intersezioni di tag, e 2. aspetta, c’è un modo per mostrare i post per gruppo di tag? Come? 
Solleva la domanda: potresti aggiungere nuovi tag al post da quell’interfaccia utente? ↩︎