Sinceramente, o Discourse é um aplicativo bastante complexo — mais complexo do que alguns tutoriais escritos podem ensinar. Recomendo fortemente que você adquira uma base sólida de conhecimento sobre Rails e Ember.js, e depois mergulhe no código, rastreando os caminhos de execução da melhor forma possível (embora eu diga que isso não é fácil no início). Também não deixe de examinar os plugins para ver como eles se integram ao Discourse (pois existem maneiras boas e ruins de fazer isso).
@angus escreveu um guia fantástico para iniciantes sobre o conhecimento básico necessário para começar.
Claro, muita coisa disso parecerá um idioma estrangeiro até que você comece a construir e experimentar mais. Tenho desenvolvido no Discourse há 1,5 ano e só agora começo a sentir que tenho algum tipo de compreensão sobre como o aplicativo funciona.