Sí, sería más fácil comenzar de esa manera en lugar de tener que migrar más adelante.
No, no los archivos originales que se suben (por eso recomendamos limitar el tamaño máximo de carga en la configuración). Discourse crea imágenes optimizadas para mostrarlas dentro de las publicaciones (para reducir el tiempo de carga y el uso de ancho de banda), pero un usuario puede hacer clic en esa imagen para ver el original en tamaño completo.
Si es absolutamente necesario, tenemos un script que se puede ejecutar manualmente desde la línea de comandos de vez en cuando para reducir el tamaño de las imágenes originales almacenadas en el servidor.