La interfaz de usuario de la configuración del tema es común al núcleo de Discourse, por lo que no puedo hacer nada para mejorar esa configuración dentro del componente en sí. Definitivamente me gustaría ver que se vuelva un poco más intuitiva, o quizás incluso tener la capacidad de poblar dinámicamente una lista buscable en algún momento.
En cuanto al aviso de cambios locales, no creo que deba advertirte a menos que hayas modificado algo usando el botón Editar CSS/HTML. ¿Estás en una versión antigua de Discourse? Creo que ese comportamiento debería haberse corregido en FIX: copy local theme changes to correct temp folder when diffing upd… · discourse/discourse@5cf5e73 · GitHub (cc @pmusaraj)