@angus と議論した結果、この問題に対する非常にシンプルな解決策を見つけました。現在、問題なく動作しているようです。
on() のコードを after_initialize の外に記述することで、この問題が解決します。すべてのプラグインはこのように実装すべきだと考えます。問題は当側にあったようです。
これが機能する理由は、Rails のイニシャライザが実行される前に plugin.rb の制御が入るため、on() コールバックが Webhook がキューイングされる前に登録されるからです。