Te recomiendo que te muevas a una nueva VM, inicies un nuevo Discourse, con una base de datos vacía (copiando los directorios ssl y letsencrypt si deseas un cambio sin tiempo de inactividad) y restaura la base de datos actual en el nuevo servidor. Esto te permite realizar la actualización sin tiempo de inactividad y sin riesgo de que algo salga mal.
Probablemente no sea demasiado pronto para actualizar tu sistema operativo de todos modos.