Je vous recommande de migrer vers une nouvelle VM, de démarrer une nouvelle instance de Discourse avec une base de données vide (en copiant les répertoires ssl et letsencrypt si vous souhaitez une transition sans interruption) et de restaurer la base de données actuelle sur le nouveau serveur. Cela vous permettra d’effectuer la mise à niveau sans interruption et sans risque qu’un problème survienne.
Il n’est probablement pas trop tôt pour mettre à jour votre système d’exploitation de toute façon.