アップロード後に画像が PNG ファイルか JPG ファイルかご存知ですか？私の推測では、JPG に変換されており、その結果、透過性が失われている可能性があります。もしそうであれば、以下の方法を試してみてください：
変換の動作について詳しくはこちらもご覧ください：Very small PNGs are inappropriately converted to JPGs - #23 by sam
tshenry
(Taylor)
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