Veja: Images not publishing to Discourse in WP 5.3 - #5 by simon
O que faço para contornar o problema até que essa questão seja corrigida é simplesmente publicar a postagem no WP e, em seguida, atualizá-la (sem fazer nenhuma modificação). Leva mais três segundos e atualiza o tópico no Discourse com as imagens funcionando.