A única maneira que encontrei para fazer a imagem funcionar é atualizar a postagem no WordPress para forçar uma republicação (mesmo sem modificar nada no conteúdo).
Alguma ideia de como depurar isso? Estava funcionando bem desde 2017.
Pela sua captura de tela, parece que você está enfrentando o problema descrito nesta postagem: Images not publishing to Discourse in WP 5.3 - #8 by simon. Se for esse o caso, não tenho certeza de que exista uma boa solução além de desativar a configuração do site download remote images to local do Discourse.
A outra opção é não publicar o conteúdo completo da postagem no Discourse. Se você publicar trechos em vez da postagem completa, as imagens devem ser exibidas corretamente quando os usuários clicarem no botão “Mostrar Postagem Completa”.