O funcionamento é o seguinte: a prévia HTML no post mantém a fidelidade com o conteúdo original. Para fazer isso, você precisaria de um plugin personalizado.
O problema básico é o mesmo. Tentar fazer com que um post do WordPress composto quase inteiramente por imagens tenha uma correspondência 1:1 entre WordPress e Discourse não é para o que o software foi projetado. A razão pela qual os embeds de tópicos (o que impulsiona isso no lado do Discourse) usam a gem Readability é que a premissa é que você está lidando com conteúdo destinado à leitura (ou seja, texto).
Seria possível ter uma sincronização confiável de galeria de fotos entre WordPress e Discourse; no entanto, você precisaria projetar as personalizações (plugin do WordPress e plugin do Discourse) para funcionar dessa maneira.